Na haar ontslag als kamermeisje in een elegant hotel in New York, accepteert Allie tegen wil en dank een baan als nanny van een jong meisje uit een machtige familie in Europa. Nadat ze in het kasteel van de familie is aangekomen, hoort Allie dat het meisje prinses Theodora is en haar vader Maximillian, de koning van Winshire. Allie leert om te gaan met de moeilijke prinses, die de neiging heeft om autoriteitspersonen te terroriseren, een gewoonte die erger is geworden sinds de dood van haar moeder. Terwijl Allie en Theodora bevriend raken, springt er ook een vonk over tussen Allie en Max. Maar gravin Celia wordt gezien als de toekomstige echtgenote van de koning. Zal Max zijn gevoelens voor Allie openbaar maken en wordt het zo een fijne Kerst voor iedereen?